В 50-х номенклатура названий автомобилей модельного ряда Oldsmobile изменилась. Стали добавлять слова, обозначающие тип кузова. Так, Oldsmobile 88 получил названия Oldsmobile Dynamic 88 и Oldsmobile Super 88 для базовой и люксовой версий соответственно. В названиях хардтопов появилось слово «Holiday», а универсалы маркировались как «Fiesta». Когда в 1999 году закрылось производство 88-й модели, это стало вторым по длительности использования наименованием автомобиля после Chrysler New Yorker.
Единственным неудачным годом в 50-х для Oldsmobile стал 1958 год. Страна начинала ощущать экономический спад после войны, и продажи автомобилей начали падать. Oldsmobile, Buick и Cadillac тогда получили от GM сильно обновленные брендовые стили. Oldsmobile планировал выпускать слегка переработанные в плане дизайна автомобили, имеющие общие черты с предшественниками, однако вместо этого возник огромный, чрезмерно украшенный хромированными деталями автомобиль.
В дополнение, все машины Oldsmobile 1958 года получили глубоко переработанный дизайн передка, включающий в себя четыре головные фары. Низ заднего бампера имел широкую выштамповку в виде полукруга. Задние фары были обрамлены массивными хромированными деталями. Дизайнер-консультант компании Ford Алекс Тремулис (Alex Tremulis, дизайнер Tucker Sedan 1948 года), высмеял Oldsmobile 1958 года за четыре горизонтальные полосы на заднем бампере, нарисовав карикатуру с музыкальными нотами на этих полосках.
Другой детройтский дизайнер, работавший на компанию Ford, купил подержанный Oldsmobile 1958 года в начале 60-х, переставил буквы над решеткой радиатора таким образом чтобы вместо «OLDSMOBILE» получилось «SLOBMODEL» («неряшливая модель») и в таком виде ездил каждый день на работу, чтобы напоминать себе и своим коллегам что означает «плохой» дизайн автомобиля в их бизнесе.
All American
